Am Samstag, den 15. Juni 2019 fand im Deutschen Fußballmuseum in Dortmund die Auslosung der ersten Hauptrunde des DFB-Pokals 2019/20 statt. Der diesjährige Landespokalsieger FC Viktoria 1889 Berlin empfängt den Zweitligisten DSC Arminia Bielefeld. Das Spiel findet am Samstag, den 10. August 2019, um 15:30 Uhr im Friedrich-Ludwig-Jahn-Sportpark statt.
Viktoria-Trainer Benedetto Muzzicato sagt zu dem Los: „Wir haben mit Arminia Bielefeld einen attraktiven Gegner gezogen. Der Verein hat eine tolle Historie und die Mannschaft spielt guten Fußball. Wir freuen uns auf diese spannende Aufgabe!“ Die Arminia schloss eine überzeugende Zweitliga-Saison mit 49 Punkten auf dem siebten Tabellenplatz ab.
Aufsteiger Union Berlin bekam mit dem VfB Germania Halberstadt den Achtplatzierten der Regionalliga Nordost zugelost. Hertha BSC trifft in der ersten Runde auf den bayerischen Regionalligisten VfB Eichstätt, der die vergangene Saison auf dem zweiten Platz hinter Bayern München II beendete. Beide Spiele steigen am Sonntag, den 11. August 2019, um 15:30 Uhr. Während die Halberstädter Union Berlin im heimischen Friedensstadion empfangen, weicht der VfB Eichstätt gegen die Herthaner in den Audi-Sportpark in Ingolstadt aus.